Chiavenna si trova, ad un'altitudine di 333 m., all'incrocio delle strade alpine del Maloja e dello Spluga e vi si giunge percorrendo la statale 36 dello Spluga, dopo aver lasciato le dolci sponde del Lario, il lago di Mezzola e il piano di Chiavenna. Da Chiavenna la strada prosegue verso nord, nella valle San Giacomo, attraversata dal torrente Liro, fino al passo dello Spluga e, verso est, in val Bregaglia (solo in parte in territorio italiano).
Abitata nella preistoria (incisioni rupestri sono state rinvenute a Prata Camportaccio) e in seguito dai Reti, "Clavenna" era conosciuta dai romani come importante via di transito per l'Europa settentrionale.
In origine il sito sembra scelto per la sola posizione strategica, a causa delle difficili condizioni ambientali. Appena a valle, infatti, si stendeva una zona malsana, paludosa, bonificata solo di recente, che confondevano la terraferma con le acque del lago di Como, molto più estese di oggi.
Con il diffondersi del cristianesimo, nel V secolo sorsero le prime pievi. Nel X secolo fu sede di un'importante dogana e di mercati. Nel 1030 divenne comune e fu aggregata al ducato svevo degli Hohenstaufen, parteggiando per l'imperalore Barbarossa, che più volte transitò per il comune concedendo privilegi.
Annessa a Como, poi ai Visconti, venne cinta di mura da Ludovico il Moro nel 1468. I Grigioni si impadronirono nel 1512 della Valchiavenna, restandovi tino al 1797. Fu un periodo di sviluppo urbanistico e commerciale e sui canali derivati dal Mera fiorirono attività artigianali. Diversamente dalla Valtellina non partecipò alla rivolta cattolica del 1620, anzi ospitò numerosi rifugiati sfuggiti all'inquisizione.
La frana di Piuro del 1618 e la peste portata dai Lanzichenecchi contrassegnarono l'inizio del Seicento, che vide l'alternarsi del dominio di Francia, Spagna e Austria. Con Napoleone e l'adesione alla Repubblica Cisalpina (1797) Chiavenna seguirà le vicende storiche di Sondrio. Agli austriaci si deve la costruzione della strada dello Spluga (1822), che favorì lo sviluppo economico della città con l'apertura di birrifici, filande e di una fabbrica di sci.
Lo spostarsi dei transiti commerciali lungo la strada del San Gottardo causò un notevole calo dell'attività economica e una forte emigrazione.
Importante è oggi l'industria alimentare, il turismo e la produzione di energia elettrica ricavata dai bacini artificiali di Montespluga, Isola e val di Lei.

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